Jennings [dżˊenyηz] Waylon, *15 VI 1937 Littlefield (Teksas), †13 II 2002 Chandler (Arizona), amerykański pieśniarz, gitarzysta, kompozytor i autor tekstów muzyki country. Gry na gitarze uczył się u swego ojca – muzyka. W 1949 pracował jako prezenter radiowy. W latach 1958–59 towarzyszył Buddy’emu Holly’emu w jego nagraniach jako basista; w 1958 ukazała się pierwsza płyta Jenningsa Jole Blon z muzyką będącą połączeniem rock and rolla, cajun i country and western. Na początku lat 60. Jennings założył w Phoenix własny zespół the Waylors, przyznający się do muzyki rockabilly. W 1965 wylansował przebój That’s the Chance I’ll Have to Take, jednak z trudem kompletował repertuar i nagrywał nieregularnie, przyjmując postawę nonkonformisty i buntownika. W 1969 dał znać o sobie własną wersją piosenki MacArthur Park (nagroda Grammy). W latach 70. nawiązał współpracę z Jessi Colter (1976 – Can't You See, 1981 – Storms Never Last), Johnnym Cashem (1978 – There Ain’t No Good Chain Gang, 1979 – Wish I Was Crazy Again) i Williem Nelsonem (1976 – Good Hearted Woman, 1978 – Momas Don’t Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys, nagroda Grammy dla najlepszego duetu, 1980 – Just to Satisfy You). W 1976 Jennings, jego żona Colter, Nelson i T. Glaser rozpoczęli wspólną działalność nagraniową i koncertową jako The Outlaws (od tytułu ich najpopularniejszej, Platynowej Płyty Wanted! The Outlaws). Jennings był twórcą tak zwanej progressive country (lub outlaw music), będącej od 1972 protestem przeciw dotychczasowej praktyce muzycznej w tej dziedzinie. Jego nowatorskie interpretacje własnych utworów miały w końcu lat 70. ogromny wpływ na główny nurt country i posłużyły jako wzorzec stylistyczny i brzmieniowy wielu muzykom country-rocka. Jako aktor wystąpił w filmach: m.in. Nashville Rebel (1966), Moonrunners (1975), Mackintosh and T. J. (1976), telewizyjna wersja Dyliżansu (1986), Maverick (1994). Jego autorskie nagranie piosenki The Dukes of Hazzard oraz stały słowny komentarz przesądziły o wyjątkowej popularności tego serialu TV (1979–1985, 147 odcinki). W 1987 ukazała się autobiograficzna płyta Jenningsa A Man Called Hoss. Przeboje: Only Daddy That’ll Walk the Line, This Time, I’m a Ramblin’ Man, Are You Sure Hank Done It This Way, Luckenbach, Texas, The Wurlitzer Prize, I’ve Always Been Crazy, Amanda, Come with Me, I Ain’t Living Long Like This, Lucille, Conversation (duet z Hankiem Williamsem jr.), Drinkin’ and Dreamin’, Rose in Paradise, Suspicious Minds, Good Hearted Woman, Mammas Don’t Let Your Babies Grow Up to Be Cowboys, Highwayman (z Cashem, Nelsonem i Krisem Kristoffersonem), Will the Wolf Survive, Rough and Rowdy Days, If Ole Hank Could Only See Us Now. W 2017 w podsumowaniu 100 największych artystów muzyki country tygodnik „Rolling Stone” sklasyfikował Jenningsa na 7. pozycji.
